Kevin12岁开始弹奏结他，他弹奏、作词和并且演唱自己创作的歌曲，而这些音乐创作技巧都是从音乐家父亲Joe那里学得的。父亲是Hank Williams的忠实粉丝。Kevin早年以Bent Lemon为名发行过音乐录影带，当时他还是他的哥哥Rodney的乐队Skinner and Friends成员之一，他早年还在一个叫Pilgrim's Pride的家禽工厂做过一阵“捕鸡手”。他在第四季的美国达人秀上自弹自唱了一首Garth Brooks的“If Tomorrow Never Comes”感动了数以万计的美国观众，因而名声大噪。Kevin表示他能上台来全都是来自他家人和朋友尤其是她奶奶Ethel Clapp (已经过世)，以及Hank Williams, Jr.的鼓励。不过他表示他对音乐的喜好不止乡村，还有很多。