本作是以高飞一家和皮特一家为主题，故事描述他们是左右好邻居。但是只有坏坏的皮特总是对天然呆的高飞多少不满，经常用尽方法来整蛊高飞，不过最后闹出不少笑话。但故事中还描述高飞的祖先和麦斯与P.J.的友情等等有趣生活。

在A Goofy Movie中麦斯已经是中学生，但也开始出现青少年的烦恼。在故事中麦斯想在结业礼时向他的女神Roxanne进行告白表演，但到最后表演失败，不过得到她的舞会邀请。另一方面校长因这次事件向过保护的高飞投诉，令高飞进入过渡惊慌状态，此时他突然决定在暑假中强逼带麦斯去郊外钓鱼。但麦斯知道后开始感到大麻烦，在出发前不小心向Roxanne说自己的父亲是Powerline的朋友要去直播演唱会表演的谎话。之后开始一场问题多多的亲子之旅。

An Extremely Goofy Movie是高飞两父子的最后的作品，在故事中麦斯已经是大学生，开学前与同伴发誓要拿下今届的学校X-Game冠军，而且以兴奋的心情等待自由的生活。但是，儿子控的高飞因为麦斯要离开他身边，而变得没有精神去工作，反而因破坏了工厂设施被逼解雇。而麦斯在学校遇上了竞争对手Bradley，而且下了一场赌注。另一方面高飞在职业介绍所中，职员说他因为没有大学文凭，所以很难给他工作，于是叫他再读大学1年。谁知居然又编入与麦斯同一个教室，就是这样正式开始麦斯的亲子大学生活。