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ファンクやソウルミュージックをバックボーンとしたサウンドメイキングと、男心を赤裸々に書いてリアルに言葉が迫ってくる歌詞が特徴。
歌詞は考えると理屈っぽくなってしまうので、何も考えないで書く。特にまじめじゃない歌詞は酒を呑みながら4時間くらいで書く。4時間を超えるとべろべろに酔っ払う。酒が入ってないと自分を守ろうとしてしまい、カッコつけてしまう。また、過去にラブレターの代筆をやったことがあり、見たこともない女の子に向けて書いたことが今の歌詞に繋がっているのかもしれない。[1]
デビュー当時から、そのざらついた感触の、だが良い意味で耳に残る声がラジオ業界を中心に注目される。初期の頃は大人の女性を中心に人気を獲得、ライブ会場の客層も女性が大多数を構成していたが、近年では、「エッジの効いた」作詞で男性ファンも増加。本人もそれを認めている。
ツアー時のバンド名は「Shikao&The Family Sugar」だが、これは音楽的に影響を受けたスライ&ザ・ファミリー・ストーン (en:Sly & the Family Stone) に由来する。
SMAPのシングル『夜空ノムコウ』を作詞（アルバム『Sugarless』でセルフカバーしている）。同じく、ジャニーズ事務所所属のKAT-TUNのシングル『Real Face』にも作詞提供（作曲はB'zの松本孝弘）。
作家の村上春樹のファンであり、その作品に相当影響を受けている[1]。村上もまたスガの独特な歌詞に魅力を感じているという（村上『意味がなければスイングはない』）。村上『アフターダーク』では、実際の曲が使用されており、これについて「いつ音楽をやめてもいい」とまで語っている。春樹チルドレンを自称。
音楽で最も影響を受けたのはFLYING KIDSだと公言している。特にファーストアルバム『続いてゆくのかな』が出た直後「自分のやりたかったことを全部やられた」とショックを受けて、１年程音楽活動から遠ざかったという。