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百祥以喜欢认叻而闻名，他时常夸耀自己的才能，但其实是搞笑多于真实。
早于学生时代，陈百祥与温拿乐队五位成员已是好朋友，他与曾志伟亦属好友。1970年代，他曾往中东做生意，但不太成功而回港。
这是他在TVB生活台，自己说的，中5毕业，最喜欢是赚钱，在他20岁的时候用他在晚上唱歌和在TVB工作的4万元和朋友合作建立了自己的制衣王国，三年内开了三间厂，身家过千万，买了5辆车，那时候开始追求TVB红星黄杏秀，那时候最有钱的人还不是李嘉诚，是霍英东。三年后制衣厂倒闭，经历了人生的失落阶段，他的最好的朋友谭咏麟用了他准备买楼的3万块借给了他去破产管理局申请破产。1979的时候重回TVB拍剧，做主持，出外唱歌。同年和他一生的女人黄杏秀（秀姑）在菲律宾注册摆酒结婚。他说他一生人最好的朋友是谭咏麟，他老婆秀姑还开玩笑的说，谭咏麟是大婆，她是二奶。
陈百祥赌性很重，在94年时候，因为一个期指，输掉了他几千万的身家，还倒赔了几千万，这是他人生的第二次破产。在那个时候，他运用他独有商业眼光和成龙，曾志伟，谭咏麟，梅艳芳等众多明星艺人集资1000万港币成立了一家东方魅力公司，其实一个股东不用出钱，那个人就是梅艳芳。并且上市，市值最高的时候达到25亿港币。
陈百祥是一个EQ很高的赌徒，最利害是赌马，曾经最1000元港币买中了一个3T中700万，星岛日报还登了出来。一个月试过连中6次3T。
陈百祥在香港人称叻哥（广东话），意思就是很聪明，任何事都要认第一的人，他自己说他出生就要做一个很利害的人，觉是平凡已经是罪过，你如果让我做第二的话，我会很难受。92年用他练习的几个月的高尔夫球技术拿了香港业余高尔夫球的冠军。
陈百祥是一个不怕失败的人，那时候制衣厂倒闭的时候，还有几百万件衣服。自己一个拉的几百万件衣服去了中东，三，四年内全部卖完，那时候还和中东的海盗交易，卖一件衣服，给一美金给海盗。转转间，全部卖完。