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3歳の頃から音楽教室に通い、元々は演歌歌手を志す。北島三郎、鳥羽一郎、山川豊など、演歌歌手の公演の前座を務めることもあった。特に鳥羽一郎とは家族ぐるみの付き合いがあった。
10歳の頃に、ニューヨークのカーネギー・ホールの舞台で演歌を歌っている。但し、カーネギー・ホールの記録には残されておらず、単に参加料を払うのみであった。
1999年5月 - 『十六恋ごころ／あなたに片想い』で演歌歌手としてデビューするが全く売れず、数ヶ月後に演歌歌手の道は断念した（なお、作曲も担当した）。
2001年4月 - 上京し、堀越高等学校に入学。その後諸事情によりクラーク記念国際高等学校へ転校した。本人によれば高校は皆勤賞だった（フジテレビの音楽番組『HEY!HEY!HEY!』より）が、それはろくに仕事がないことも意味しており、コンプレックスでもあったという。堀越時代は山下智久、上戸彩、酒井彩名、小池徹平、同県出身で仲の良い蒼井優などと同級生だった。
2002年2月19日 - 路上ライブを東京・四谷で開始。その後渋谷に拠点を移す。学生などの助けもあり、少しずつ軌道に乗っていく。
2002年6月 - エレキピアノ弾き語りスタイルで路上ライブを本格的に開始。3つの目標を掲げる。
自主制作CD手売り5000枚
路上ライブ1000回
渋谷公会堂でのライブ
2003年5月 - 路上でのCD手売り5000枚の目標を達成。
2003年8月20日 - 念願の渋谷公会堂でのライブを実現する。このライブにおいてI WiSHのヴォーカル aiであると告白し話題となった。
2004年12月 - 沖縄でのファンツアーで、後から目標に掲げた「47都道府県ライブ」を達成。
2005年3月24日 - 個人としての活動に専念・充実させるためにI WiSHを解散。
2005年3月30日 - 路上ライブ1000回を達成。このライブは、「阪神大震災写真展」と絡めて自身のゆかりの地渋谷駅ハチ公前で行い、当日は1000人以上の人出を記録した。その後も路上ライブを一度だけ行っているが、自身の知名度が上がったこともあり、これを最後に路上ライブを終了。
2005年4月6日 - シングル「絶望と希望」を発売。オリコンチャート9位と自己ベストを更新。
2005年5月18日 - 初のフルアルバム「12個の歌（メッセージ）」を発売。オリコンチャート5位を達成。
2005年6月11日 - Zepp Tokyoで「12個の歌（メッセージ）」ファイナルライブを行う。
2005年7月28日 - ケーブルテレビ足立の「足立の花火大会中継」にゲスト出演。
2006年1月15日 - 阪神・淡路大震災から11年を前に神戸市長田区にある大正筋商店街でライブを行った。また、ライブの前にあしなが育英会が運営する震災遺児支援施設「レインボーハウス」を訪問し、自らのCD50枚を遺児に贈った。
2006年2月1日 - シングル「Dear／旅立ちの日に…」を発売。
2006年3月 - 阪神大震災で被害にあった中学校の卒業式でライブを行う。抽選には約1200通の応募があった。
2006年4月23日 - ダブルウィング所属のアーティスト全員による無料ライブイベント「つばさ祭[3]」を初めて開催。
2006年8月23日 - ミニアルバムの3rdと4thをピアニストとのコラボレーションでセルフカバーしたアルバム『Piano Songs ～路上集2号～』発売。
2006年8月26日 - 日本テレビのチャリティ番組『24時間テレビ』の名古屋会場に、事務所の後輩Miのミニライブの後、サプライズゲストとして登場した。
2006年10月16日 - 2007年2月14日発売の新曲｢My Love｣が、フジテレビのバラエティー番組｢あいのり｣の主題歌に決定。
2006年10月24日 - シーナ&ザ・ロケッツの鮎川誠、globeのKEIKO､ROLLY､元JUDY AND MARYのベーシスト・恩田快人、韓国出身の人気シンガーSE7EN、元BOØWYのドラマー・高橋まこと、山田タマルとともにTHE AURIS (SUPER) BANDに参加、「MY WAY」がTOYOTAの新型車AURIS（オーリス）のCMソングとして起用される。
2007年2月14日 - 11thシングル「My Love」が週間オリコンチャート初登場5位を記録（インディーズ女性ソロ最高位）。2007年オリコン年間インディーズシングルランキング2位。
2008年6月4日 - デビュー5周年記念のベストアルバム「Single Best」「Coupling Best」の2作品を同時発売。